С 1987 года вокалист Jim Lindberg, басист Jason Thirsk, ударник Byron McMackin и гитарист Fletcher Dragge старательно пытались пролезть на панк-роковую стезю. В Калифорнии с этим бывает немного проблем - и уже в 1989 году Pennywise (чье название произошло благодаря одному из героев романа Стивена Кинга «Оно») записывали свои первые песни, из которых был составлен мини-альбом ‘A Word From The Wise’. Спустя год пути Pennywise и Bad Religion пересеклись. Калифорния потихоньку навостряла ушки в сторону нового панк-саунда, родоначальниками которого были Bad Religion. Неудивительно, что на лейбле Epitaph Records в 1991 году вышло сразу два релиза групп, играющих в том же самом стиле - это были NOFX (с альбомом ‘Ribbed’) и Pennywise с одноименным лонгплеем.

Дискография:
A Word From The Wise (ЕР) - 1989
Wildcard (ЕР) - 1990
Pennywise - 1991
Wildcard / A Word From The Wise (live) - 1992
Unknown Road - 1993
About Time - 1995
Full Circle - 1997
Straight Ahead - 1999
Live @ The Key Club (live) - 2000
Land of the Free? - 2001
From the Ashes - 2003
The Fuse - 2005
Reason to Believe - 2008