В 1993 году Джастин Сэйн и Пэт Тетик собрали очередной состав группы. В 1996 вышел дебютный альбом Die for the Government. Летом того же года из-за творческих разногласий группу покинул басист Энди Райт (Andy Wright). После нескольких перестановок в составе, в 1999 году Anti-Flag приобрёл свой классический вид: Джастин, Пэт и два Криса — Баркер (Chris Barker) и Хед (Chris Head).

В 1999 году вышел второй альбом — A New Kind of Army. В текстах затрагивались проблемы расизма, коррупции, полицейского произвола и прочие остросоциальные темы. Молодую группу заметили Rage Against The Machine, и предложили отыграть вместе несколько концертов.

В 2000 году группу приглашают принять участие в Vans Warped Tour. Во время тура парни сводят знакомство с Майком (Fat Mike) из группы NOFX, который к тому же являлся владельцем рекорд-лейбла Fat Wreck Chords, и несколько следующих альбомов выходят на нём. Кроме того, Anti-Flag создаёт свой собственный рекорд-лейбл A-F Records, где в разное время записывались такие панк-коллективы, как The Code, Much the Same, The Vacancy, The Unseen, Modey Lemon и другие.

В 2001 году Anti-Flag выпускает альбом Underground Network. Продюсер альбома — известный человек в мире панк-рока Масс Джиорджини (Mass Giorgini). Помимо уже привычных «наездов» на нео-нацистов, в альбоме присутствует критика внешней политики Соединённых Штатов.

В 2002 году на собственном лейбле группы A-F Records выходит альбом Mobilize, содержащий студийные и концертные записи. Годом позже группа выпускает очередной альбом — The Terror State. Основное содержание текстов — жёсткая критика политики администрации Джорджа Буша. Тогда же ряд музыкальных сетей отказывается распространять альбомы группы, обвиняя её в антиамериканизме и непатриотичности.