Я придерживаюсь мнения, что этим человеком является Чарльз Уидмор. Он на протяжение 20 лет являлся Лидером Других и можно с уверенностью утверждать, что он контактировал с Джейкобом. Не исключено, что о той самой миссии, которая предстоит Чарльзу в 2007 году, он узнал ещё во времена нахождения на острове. Возможно Уидмор сознательно нарушил правила и был изгнан, все для того, чтобы покинуть остров и сколотить там огромное состояние, которое способствует осуществлению планов в будущем, то есть для экспедиции на остров с целью оказать некую помощь Джейкобу.
Уидмор не стремился на остров до назначенного срока (2007 год) и поэтому не присоединялся к экипажу Каханы, поскольку главной миссией данного рейда был захват будущего убийцы Джейкоба - Бенджамина Лайнуса. Думаю, и сам Джейкоб, и Чарльз знали, к чему приведет пребывание Бена на острове, и Уидмор решил бросить вызов судьбе и попытаться уберечь Джейкоба от неминуемой смерти в будущем. Он отправил на остров убийц, причем им был дан приказ не сразу убрать Лайнуса на острове, а доставить его на БЗ и видимо там расправиться с ним (не потому ли, что имели место опасения, что Дымок примет облик Бена и осуществит свой замысел?!).
Теперь после всех манипуляций с колесом в подземелье станции Орхидея, координаты острова неизвестны Чарльзу, поэтому Джейкоб и сказал, что необходимо найти способ, чтобы указать путь гостю с Большой Земли.
Такова моя версия относительно этого вопроса

Каковы ваши размышления на этот счет?

Саид & Ричард, и Модератор в ролевой.