В 1995 произошел дебют Эминема в составе группы Soul Intent, в которой также были Proof (бывший член группы D-12 и лучший друг Эминема) и DJ Butterfingers. Об этом релизе сегодня почти ничего не известно, за исключением нескольких фактов: 1. На диске был трек Fucking backstabber посвященный афро-американскому рэпперу Champtownу, с которым Эминем в прошлом записал несколько треков, но который, впоследствие, пытался приставать с жене Эминема Ким. 2. Один из треков назывался Biterphobia, который немногие, слушавшие его, называют одним из лучших треков, тогда еще начинающего, рэппера. 3. Сегодня данный диск практически невозможно найти, так как его тираж был ничтожно мал, в связи с отсутствием спонсоров у группы.

В 1996 году Эминем записывает свой первый альбом 'Infinite', оставшийся незамеченным из-за перенасыщенности Детройта хип-хопа. Более того, его даже обвинили в копировании стиля рэпперов Nas и Az. Eminem вспоминает: « 'Infinite' was me trying to figure out how I wanted my rap style to be, how I wanted to sound on the mic and present myself». Сольный дебют Эминема состоялся в 1996 году, когда на независимой фирме вышел его альбом «Infinite». Сам Эминем сейчас рассматривает его скорей как демо, но в тот период он был весьма расстроен тем холодным приемом, который получила эта запись.

Только для себя самого он начал работать над следующим EP «Slim Shady». Смело вставив в тексты композиций несколько зубодробительных пассажей по поводу местных музыкальных знаменитостей, как, впрочем, и сдобренные отборной матерщиной рассуждения о жизни вообще, Эминем не ожидал, что в сердцах почитателей хип-хопа это найдет такой отклик. Как утверждает Эминем, его «телеги», прочитанные от лица персонажа по имени Слим Шэйди, не были автобиографическими, они просто рассказывали о жизни обычного белого парня в Детройте. Но все, конечно, поняли, что так рассказать об этой жизни можно, лишь пережив подобное самому. Как-то раз, почти случайно, Эминему удалось подсунуть запись «Infinite» представителю организации Rap Coalition. Эта встреча решила все. рэппера пригласили поучаствовать в проводимом коалицией конкурсе Rap Olympics (1997) в Лос-Анджелесе, где он занял второе место в категории «фристайл». Вдохновленный Эминем взорвался новой порцией текстов. Его композиции зазвучали на радио, а сам он отправился в первый тур.

Легенда гласит, что именитый темнокожий рэппер Др. Дрэ случайно обнаружил демо-пленку Эминема в гараже у шефа Interscope Джимми Айовина и сразу заинтересовался молодым талантливым новиком. Однако, согласно фактам, Доктор не подписывал контракт с Эминемом до тех пор, пока тот не победил в «лос-анжелесской битве». Тогда пара начала работать вместе. Др. Дре счел, что композиции со «Slim Shady EP» необходимо переиздать. Так появился на свет «Slim Shady LP» (1999), ставший бестселлером. Популярности диска особенно способствовал успех видеоклипа на «My Name Is», часто крутившегося по MTV. Противоречивые и острые тексты Эминема начали вызывать повсеместные споры. Одни считали, что рэппер вскрывает язвы общества, другие — что он разжигает ненависть к отдельным категориям общества (женщины, геи) и человеку вообще. Одни находили его остроумным и дерзким, другие — грубым и недалеким. Сам же артист по этому поводу высказывался следующим образом: «Я говорю вещи, которые шокируют людей. Но я не делаю вещей, которые шокируют людей. Я не стараюсь стать вторым Тупаком, но я не знаю, сколько я собираюсь пробыть на этой планете. Так что пока я здесь, я стараюсь сделать как можно больше». Между первым и вторым альбомами Эминем успел отметиться на диске у своего учителя — «Dr. Dre 2001». Вторая полнометражная работа Эминема «The Marshall Mathers LP» появилась весной 2000 года и вновь вызывала массу споров. Как явствует из названия, здесь рэппер говорил уже не от лица выдуманного персонажа, а от своего собственного имени. Высокая популярность сопутствовала таким вещам, как «The Real Slim Shady» и «Stan». Последняя (спетая с певицей Дайдо и вышедшая в виде сингла в 2001 году) рисовала как бы «две половинки» Эминема: самого артиста и его среднестатистического поклонника, которому напрочь «срывает крышу». Шокирующий видеоклип на эту песню вновь вызывал массу нареканий. Своим поведением артист только подогревал разгоравшиеся вокруг него страсти: то он набил физиономию мужчине, с которым, как ему показалось, целовалась в баре его жена, то нелестно отозвался о собственной мамочке в тексте одной из композиций (за что родительница подала на него в суд). Против Эминема выступили многочисленные общественные организации. Ассоциация геев и лесбиянок заявила, что будет бойкотировать номинирование Эминема на премии Grammy. Тем не менее, на Grammy-2001 Эминем получил аж три награды, поблагодарив всех, кто воспринял его альбом именно как музыку, а не как повод для скандала.